フリーランスや副業などの働き方を模索するために、必ずしもお金をかけてスキル習得する必要はありません。
そもそも、お金を払って得られるスキルの方が少ないと思います。
多くのスキルや経験はお金さえ払えば手に入るということはなく、実践の中で磨かれていくものです。

なので、確実な方法は2つです。
一つは、ゼロイチで新しいスキルを身に付けようとするのではなく、過去にやっていた仕事や経験の延長線上で仕事を探すこと。
今は、リモートでできる、時間の融通が利くなど、同じ仕事でも、よりフレキシブルに働ける選択肢が広がっているので
探してみると自分にフィットする働き方が見つかるかもしれません。
もう一つは、しばらくは修行期間と捉えて、実践を積ませてもらえる現場に入る、出来る人のサポートをする、といったことです。
最初から理想どおりの報酬や働き方に至らなくても、仕事を通じて経験を積むことで、自分の裁量で出来ることが増えていきます。

また、分かりやすい「スキル」として定義されていなくても、
普通の事務処理能力や、タイピングの速さ・正確さ、着実に一つ一つ確認しながら進める力などを武器にできる仕事もたくさんあります。

「副業で稼ぐ」「なりたい自分になる」といったことを謳った高額の情報商材が世の中にあふれていますが、高いお金を払ったのに仕事にはつながらないというケースもあるので、慎重に吟味しましょう。

お金をかけなくてもできること、例えばスキルシェア（クラウドワークス、ココナラなど）や
スポットワーク（タイミーなど）のサービスに登録してみるところから始めてみてはいかがでしょうか。　＜平田＞

人によると思いますが、私自身や、私の周りを見ていると、比例はしていないです。
収入と、働き方や生き方に対する満足度が比例するかどうかは、
自分自身の働き方や生き方において、収入やお金がどのくらい重要なのかによると思います。
お金をたくさん稼いでたくさん使えることが幸せ、お金が何より大事、と感じるタイプの人であれば
収入と満足度は比例するでしょうが、世の中そういう人ばかりではありません。

それよりも、自分の気持ちに素直に毎日の時間の使い方を自分で決められることとか、
家族や友人と過ごす時間を十分に取れることとか、趣味や情熱を注げるテーマに仕事で携われていることとかが満足度につながる人もいると思います。

働き方や生き方の満足度を上げようと思うなら、まずは自分の「在りたい姿」や、自分なりの「幸せの定義」を自問自答して、軸を持つことが大切だと思います。　＜平田＞

周りの期待ではなく、自分のこうしたい、の声を大切にしてください。
きっと、すごく優しい方なんだと思います。その優しさを自分に向けてあげてください。
＜白田＞

子供が小さいうちは、シッターさんや食事の作り置きサービスなどを利用していました。
お金はかかるけれども、ある時期だけと割り切って投資していました（今は特にしていませんが）。
時には人に頼ることも必要だと思います。
＜白田＞

まずは、自分のやりたいこと、好きなことを見つけて真剣に取り組むこと。
それは相手にも必ず伝わりますし、見てくれる人は必ずいます。
まずは、目の前の一人を喜ばせることから始めるといいのではないかと思います。
成功するかどうかはあくまで結果論だと考えます。　＜白田＞